Η Masha Gessen κατάγεται από οικογένεια εβραίων της Γερμανίας. Γεννήθηκε στη Ρωσία το 1967, και ως προϊόν του ψυχροπολεμικού σοβιετικού εκπαιδευτικού συστήματος βίωσε τις ίδιες συνθήκες σχολικής διδασκαλίας με εκείνες που διαμόρφωσαν τον χαρακτήρα του Γκριγκόρι Πέρελμαν. Το 1981 μετανάστευσε στην Αμερική -προκειμένου να αποφύγει τις επιπτώσεις του αντισημιτισμού-, όπου σπούδασε μαθηματικά και δημοσιογραφία. Το 1991 επέστρεψε στη Μόσχα ως δημοσιογράφος-ανταποκριτής ρωσικών, αμερικανικών και βρετανικών έντυπων μέσων ενημέρωσης. Είναι εκδότρια του ρωσικού περιοδικού "Snob".