Γεννήθηκε στο Δουβλίνο στις 9 Νοεμβρίου του 1926 με το όνομα John Joseph Byrne και στη συνέχεια δόθηκε για υιοθεσία. Μεγάλωσε στο Ντάλκι, ένα προάστιο του Δουβλίνου. Για το υπόλοιπο της ζωής του με εξαίρεση το συγγραφικό ψευδώνυμο "Hugh Leonard" με το οποίο έγινε γνωστός, οι φίλοι του τον αποκαλούσαν "Τζακ".

Μαθήτευσε στο Εθνικό Σχολείο Αρρένων Χάρολντς στο Ντάλκι, και στη συνέχεια σε κολέγιο. Εργάστηκε ως υπάλληλος επί 14 χρόνια, γράφοντας παράλληλα και παίζοντας σε θεατρικά έργα για παροικιακές θεατρικές ομάδες.

Τρία από τα έργα του παρουσιάστηκαν στο θέατρο Μπρόντγουεϊ: "The Au Pair Man" (1973), , "Ντα" (1978) και "A Life" (1980). Το πλέον πετυχημένο από τα έργα αυτά ήταν το "Ντα". για το οποίο βραβεύτηκε και με Βραβείο Τόνι μεταξύ άλλων.

Ως το 2006 έγραφε στην ιρλανδική εφημερίδα "Sunday Independent" με το σκωπτικό ψευδώνυμο "The Curmudgeon", δηλαδή "Παλιόγερος".

Ο Λέοναρντ απεβίωσε στην οικία του στο Ντάλκι, σε ηλικία 83 ετών, έπειτα από μακροχρόνια ασθένεια.