Ο Θοδωρής Καλούμενος γεννήθηκε στην Αθήνα (Μεταξουργείο), την Κυριακή 31 Οκτωβρίου 1948. Το 1969 ολοκλήρωσε τη φοίτησή του στον Αθηναϊκό Τεχνολογικό Όμιλο (Δοξιάδη), όπου σπούδασε αρχιτεκτονική εσωτερικών χώρων, με δασκάλους τον Δημήτρη και τη Χαρίκλεια Μυταρά, τον Πέτρο Ζουμπουλάκη και τον Γιώργο Γεωργιάδη. Για να αντιμετωπίσει τις πιεστικές παραινέσεις των δασκάλων του να φοιτήσει στην ΑΣΚΤ, αναγκάζεται να σκηνοθετήσει ατύχημα στις εισαγωγικές εξετάσεις του Ιουνίου. Έτσι, πετυχαίνει να αποφύγει τελικά την εισαγωγή και τη φοίτηση στη Σχολή, αντίθετα με τις προσπάθειές τους. Από το 1972 ως το 1975 εργάζεται σαν καθηγητής στην ιδιωτική σχολή διακόσμησης "Mποζάρ" (Αθήνα), όπου διδάσκει το μάθημα του χρώματος. Εργάζεται στη διαφημιστική εταιρεία "Δ.Δ. Δήμου" (Αθήνα) σαν art director. Εργάζεται σαν σχεδιαστής επίπλων στο εργοστάσιο των Αφών Βαράγκη (Αθήνα). Εργάζεται σαν αρχιτέκτων εσωτερικών χώρων στο μεσογειακό γραφείο της αρχιτεκτονικής εταιρείας "Keller S.A." που διατηρεί γραφεία και στις 5 ηπείρους, ειδικευόμενη στην κατασκευή μεγάλων ξενοδοχείων (Hilton, κλπ.), την περίοδο που η εταιρεία κατασκευάζει το Porto Caras. Το 1976 εγκαθίσταται στα Χανιά και συμμετέχει ενεργά στη λειτουργία του "Πειραματικού Καφενείου το Αντάμωμα", το οποίο συμμετέχει στο πολιτισμικό γίγνεσθαι της πόλης. Ταξιδεύει, ζει και εργάζεται μέχρι και το 1985 στην Ιταλία, Γαλλία και Ελβετία. Εργάζεται από τότε σαν ζωγράφος, πραγματοποιώντας 23 ατομικές εκθέσεις σε Αθήνα, Ρώμη, Βέρνη, Ζυρίχη, Βασιλεία, Χανιά, Ρέθυμνο και Ηράκλειο, καθώς και 21 ομαδικές σε Αθήνα, Θεσ/νίκη, Κρήτη και αλλού στην Ελλάδα. Έργα του υπάρχουν σε ιδιωτικές αλλά και σε δημόσιες συλλογές στην Ελλάδα και στο εξωτερικό (Μουσείο Βορρέ, Υπ. Πολιτισμού , Δημοτική Πινακοθήκη Χανίων, Συλλογή Κ. Ιωαννίδη, Συλλογή Α. και Α. Χατζηϊωάννου, Schweizer Kredit Anstalt, Δημαρχείο Richterswil in Zuerich, κ.ά.). Το 1981 εκδίδει το πρώτο του βιβλίο με τίτλο "Σκέψεις για το σύμβολο Καραγκιόζης" (εκδ. Υάκινθος). Από την ίδια χρονιά, είναι ενεργό μέλος του Επιμελητηρίου Εικαστικών Τεχνών Ελβετίας (GSΜΒΑ). Το 1998 ιδρύει και διευθύνει το "Εργαστήριο Ελευθέρας Εικαστικής Εκφράσεως" στα Χανιά. Συμπεριλαμβάνεται στο Λεξικό των Ελλήνων Καλλιτεχνών (εκδ. Μέλισσα). Από την ίδια χρονιά είναι μέλος του Επιμελητηρίου Εικαστικών Τεχνών Ελλάδος και μέλος της Νομαρχιακής Επιτροπής Πολιτισμού της Νομαρχίας Χανίων. Το 1999 και 2000 επιμελείται, σεναριογραφεί και παρουσιάζει την εβδομαδιαία πολυθεματική εκπομπή, ενημερωτικού, ψυχαγωγικού και εκπαιδευτικού χαρακτήρα "Μεσολόβιον" διαρκείας 45 λεπτών, καθώς και την εκπομπή "Στις Στράτες των Τόπων και των Χρόνων" (μικρά οδοιπορικά στα χωριά και τα μνημεία της Δυτ. Κρήτης), στον τοπικό τηλεοπτικό σταθμό "Κύδων TV". Το 2006 ιδρύει στα Χανιά τη γκαλερί "Έβδομη Όψη". Από το 2001 ξεκινά η συνεργασία του με τη Δημοτική Πινακοθήκη Χανίων στην οποία από το 2004 προσλαμβάνεται στη θέση του καλλιτεχνικού επιμελητή, όπου και παρέμεινε μέχρι το θάνατό του από καρκίνο, τον Δεκέμβριο του 2009. Για να τιμήσει τη μνήμη του, η Πινακοθήκη οργάνωσε αναδρομική έκθεση του έργου του τον Δεκέμβριο του 2010, με τίτλο "Θοδωρής Καλούμενος: Το κάλλος των συμβόλων" και επιμελητές τους Νίκο Ράμμο και Αντώνη Νταγαδάκη.