Ο Massimo Lucchesi γεννήθηκε στο Viaregio στις 25/1/1968. Μετά από μια μάλλον σύντομη ποδοσφαιρική καριέρα σαν επιτελικός παίκτης, το 1990 παρακολουθεί τη σχολή προπονητών της Φλωρεντίας αποκτώντας την αρχική άδεια προπονητή ποδοσφαιριστών μικρών ηλικιών. Την ίδια χρονιά αρχίζει να προπονεί στη σχολή ποδοσφαίρου του συλλόγου Nuove Leve Massarosa και τα επόμενα χρόνια προσφέρει τις υπηρεσίες του σε διάφορες ομάδες της Versillia, προπονώντας όλα τα επίπεδα των τμημάτων υποδομής. Το 1998 δίνει ζωή σ\' ένα site στο διαδίκτυο, το οποίο ασχολείται εξειδικευμένα με τακτικά, τεχνικά και με όλα τα άλλα θέματα που ένας προπονητής ποδοσφαίρου πρέπει να αντιμετωπίσει για να φέρει σε πέρας με επιτυχία το έργο του. Το site αυτό ήταν ο προπομπός του σημερινού Allenatore.net. Τον ίδιο χρόνο αποκτά και το Diploma B UEFA, παρακολουθώντας τη σχολή του Coverciano.

Το 2002 ιδρύει εκδοτικό οίκο με επωνυμία www.allenatore.net.

Είναι συγγραφέας πολλών βιβλίων.

Η μετάφραση των βιβλίων του σε διάφορες γλώσσες είναι και ο κύριος λόγος της μετάκλησης του ως ομιλητή σε σεμινάρια που διοργανώνονται σε διάφορες χώρες, όπου αναλύει κυρίως θέματα τακτικής σε άμυνα και επίθεση και οργάνωσης της προετοιμασίας των ομάδων ποδοσφαίρου.