Ο O. Henry γεννήθηκε το 1862 στη Νότια Καρολίνα. Το πραγματικό του όνομα ήταν Ουίλιαμ Σίντνεϊ Πόρτερ. Στην ηλικία των είκοσι μετακόμισε στο Τέξας, κυρίως για λόγους υγείας, όπου έκανε διάφορες δουλειές (στο ράντσο της οικογένειας του Richard M. Hall, στην αρχή, και στις εταιρείες General Land Office και First National Bank, του Ώστιν, στη συνέχεια). Κατηγορήθηκε για υπεξαίρεση σε βάρος της First National Bank -αν και υπήρχαν αμφιβολίες για την ενοχή του-, και αναγκάστηκε να διαφύγει στη Ν. Ορλεάνη, στην αρχή, και έπειτα στην Ονδούρα, επέστρεψε όμως στο Ώστιν λόγω της άσχημης υγείας της γυναίκας του. Το 1898 καταδικάστηκε σε πενταετή φυλάκιση για το αδίκημα της υπεξαίρεσης χρημάτων. Από αυτό το σημείο ναδίρ της ζωής του, μέσα από τη φυλακή, αρχίζει η προσπάθεια ανάδυσης μέσω της συγγραφής. Έχοντας εκτίσει τα τρία πέμπτα της ποινής, καταφεύγει στη Ν. Υόρκη και υιοθετεί οριστικά το ψευδώνυμο O. Henry. Γίνεται κυρίως γνωστός για τα διηγήματά του, αφού, μετά το 1901, έγραψε και δημοσίευσε περισσότερα από 300 διηγήματα σε περιοδικά όπως το "The New York World", κ.ά., που τον καταξίωσαν σαν έναν από τους καλύτερους αμερικανούς συγγραφείς της εποχής (συλλογές: "Cabages and Kings", 1904, "The Four Million", 1906, "The Trimmed Lamp", 1907, "The Heart of the West", 1907, με ιστορίες από τους ράντσερ στο Τέξας, κ.ά.). Πέθανε το 1910 σε ηλικία σαράντα επτά ετών, αλκοολικός και σχεδόν απένταρος.