O Issa (Yataro Kobayashi, 1763-1827) γεννήθηκε στο μικρό ορεινό χωριό Κασιουαμπάρα, της επαρχίας Σινάνο, πρώτος γιος μιας μέσης αγροτικής οικογένειας. Έχασε τη μητέρα του όταν ήταν δύο ετών, και γύρω στα δεκατρία, μετά το θάνατο της γιαγιάς του, εγκατάλειψε το χωριό του για το Έντο, διαφεύγοντας την ασπλαχνία της μητριάς του. Εκεί, έπειτα από μια δεκαετία για την οποία ελάχιστα γνωρίζουμε, αναδεικνύεται δάσκαλος της ποίησης χαϊκάι. Τότε, στην ηλικία των εικοσιεπτά ετών, διαδέχεται τον Chikua ως επικεφαλής της σχολής Nirokuan, όπου μια ομάδα λογοτεχνών, γνωστή ως Katsushika Ha, καλλιεργεί μιαν αναγέννηση του υψηλού ύφους του Μπασό. Ο αιώνας που χωρίζει τον Ίσσα από τον Μπασό, παρά τη σημαντικότατη παρουσία ποιητών όπως ο Buson (1716-1783), παραμένει μια εποχή παρακμής, στην οποία κυριαρχούν οι χλομές απομιμήσεις του μεγάλου δασκάλου. Ο Ίσσα ανανέωσε ριζικά την ποίηση του χαϊκού και της προσέδωσε έναν προσωπικότερο, τρυφερότερο και πιο κοσμικό τόνο από τον μεγάλο πρόδρομό του, επιλέγοντας ως αγαπημένα θέματα τη φτώχεια του και τη μοίρα των πιο απροστάτευτων μικρών ζώων και εντόμων. Συνέγραψε χαϊκού, χαϊκάι νο ρένγκα και πεζογραφήματα. Το ημερολογιακό του έργο "Το έτος της ζωής μου", σύνθεση ποίησης και πεζογραφίας, είναι από τα σημαντικότερα και τα πιο συγκινητικά κείμενα του δέκατου ένατου αιώνα. Ο Ίσσα παντρεύτηκε μετά τα πενήντα, όταν ήταν πια σε θέση να απολαύσει και κάποιες ανέσεις της ζωής, αλλά κανένα από τα πολλά παιδιά που έκανε δεν πέρασε τη βρεφική ηλικία.