Ο Δημήτρης Καλογιάννης σπούδασε Κλασσική Φιλολογία στο Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών. Έχει ολοκληρώσει πρωτεύσας δύο μεταπτυχιακά προγράμματα σπουδών στο ίδιο Πανεπιστήμιο, το πρώτο με ειδίκευση στη Θεωρία και Πράξη της Διδασκαλίας και της Αξιολόγησης (Τμήμα ΦΠΨ) και το δεύτερο με ειδίκευση στη Συγκριτική Παιδαγωγική και σε ζητήματα ποιότητας στην Εκπαίδευση (Παιδαγωγικό Τμήμα Δημοτικής Εκπαίδευσης). Είναι υποψήφιος διδάκτορας του Εθνικού και Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών στο πεδίο της Οργάνωσης και της Διοίκησης της Εκπαίδευσης. Δημοσιεύει επιστημονικά άρθρα σε ελληνικά και ξένα περιοδικά και έχει ανακοινώσει επιστημονικές του μελέτες στην Ελλάδα και το εξωτερικό. Τα ερευνητικά του ενδιαφέροντα επικεντρώνονται κυρίως σε ζητήματα επιλογής, επαγγελματικής ανάπτυξης και διοικητικής τεχνογνωσίας της σχολικής ηγεσίας. Συμμετέχει ως μέλος σε επιστημονικές εταιρείες, ενώ έχει ιδρύσει σύλλογο με την επωνυμία: "Ένωση Πτυχιούχων Προγράμματος Μεταπτυχιακών Σπουδών \'Θεωρία και Πράξη της Διδασκαλίας και της Αξιολόγησης". Εργάζεται ως καθηγητής φιλόλογος στα Αρσάκεια - Τοσίτσεια Λύκεια, ενώ στο παρελθόν έχει διδάξει στη Σχολή Ικάρων (Τμήμα Ιπταμένων) το αντικείμενο "Λογοτεχνία και Φιλοσοφία".