Ο Κώστας Τρουπής γεννήθηκε το 1964 στη Δυτική Αχαΐα, όπου και έζησε ως τα δεκαοχτώ του. Σπούδασε παιδαγωγικά και σκηνοθεσία κινηματογράφου.

Από τα μαθητικά του χρόνια ασχολείται με το αγωνιστικό σκάκι, στην αρχή ως αθλητής και από το 1999 και ως προπονητής. Από το 1997 συμπεριλαμβάνεται στη λίστα των σκακιστών της FIDE με διεθνή βαθμό αξιολόγησης (ανώτερο elo 2130), ενώ ως προπονητής έχει τον τίτλο του FIDE INSTRUCTOR. Έχει λάβει μέρος σε πολλά διεθνή τουρνουά. Επί τρία σχολικά έτη δίδαξε σκάκι στην απογευματινή ζώνη του 89ου Πιλοτικού Ολοήμερου Δημοτικού Σχολείου Αθηνών. Στα πλαίσια της διδασκαλίας του νέου αντικειμένου διοργάνωσε εσωτερικά πρωταθλήματα, αγώνες σιμουλτανέ με την παρουσία στο σχολείο ισχυρών Ελλήνων πρωταθλητών, ενώ οι επιλεγμένοι σκακιστές-μαθητές είχαν αξιοσημείωτη παρουσία στα σχολικά πρωταθλήματα της Αττικής. Για πρώτη φορά το σκάκι παρουσιάστηκε ως νέο αντικείμενο διδασκαλίας σε ημερίδα του Παιδαγωγικού Ινστιτούτου τον Ιούνιο του 2002. Επί μια πενταετία εργάστηκε στα ελληνικά σχολεία του Βελγίου και παράλληλα δίδαξε σκάκι στο ευρωπαϊκό σχολείο των Βρυξελλών. Αγωνίστηκε ως "κοινοτικός" στα σκακιστικά πρωταθλήματα της χώρας αυτής.