Το "Να πώς χάνεις μια γυναίκα" είναι ένα βιβλίο για την απιστία, αλλά κυρίως ένα βιβλίο για τη βασανιστική, ανέφικτη δύναμη της αγάπης - της επίμονης αγάπης, της παράνομης αγάπης, της αγάπης που σβήνει, της μητρικής αγάπης: Μια καταδικασμένη σχέση παραδέρνει σε μια παραλία του Αγίου Δομίνικου. Στη λάβρα του πλυσταριού ενός νοσοκομείου του Νιου Τζέρσυ, μια γυναίκα πλένει τα ρούχα του εραστή της και σκέφτεται τη σύζυγό του. Στη Βοστόνη, ένας άντρας αγοράζει για τον μοναχογιό του, καρπό του παράνομου έρωτά του, το πρώτο του ρόπαλο και γάντι του μπέιζμπολ. Στην καρδιά όλων αυτών των ιστοριών βρίσκεται ο ασυγκράτητος, ακαταμάχητος Γιούνιορ, ένας νεαρός ξεροκέφαλος που η λαχτάρα του για έρωτα συναγωνίζεται μόνο την απερισκεψία του - και οι εντυπωσιακές γυναίκες που αγαπάει και χάνει: η καλλιτέχνιδα Άλμα, η μεσήλικη δεσποινίδα Λόρα, η Μαγδαλένα που πιστεύει ότι όλοι οι Δομινικανοί είναι άπιστοι και ο έρωτας της ζωής του, που η πικρή απογοήτευσή της γίνεται τελικά δική του.